Одна из старейших смоленских дорог, старый Смоленский тракт, сформировалась к XVI в. Ее возникновение связано с возвышением Москвы и созданием Русского централизованного государства. Дорога была важнейшим средством сообщения между Москвой и пограничным Смоленском, расположенным на западном рубеже государства. По Смоленскому тракту (Старой Смоленской дороге) ехали послы из западноевропейских стран (например, С. Герберштейн, оставивший интересные воспоминания о своем путешествии «Записки о Московии», 1557 г.), скакали царские гонцы с приказами и донесениями, везли свои товары купцы. С учреждением в России регулярной почты (1665 г.) на Смоленском тракте была организована «почтовая ямская гоньба»: 11 марта 1669 г. из Москвы в Вильно через Смоленск впервые была доставлена корреспонденция. Тракт оборудовали почтовыми станциями и постоялыми дворами, а к середине XVIII в. на дороге появились полосатые верстовые столбы.

Общая протяженность участка Смоленского тракта, проходившего по пяти уездам Смоленской губернии, составляла более 250 верст. Во второй половине XVIII в. по приказу императрицы Екатерины II вдоль дороги посадили березы, так что на некоторых участках тракт еще в начале XX в. походил ни березовую аллею.

За свою многовековую историю Старая Смоленская дорога пережила не одну войну. В эпоху Смутного времени по ней шли на восток польские отряды, а в период Русско-польской войны двигалось на Смоленск московское войско под командованием воеводы М. Б. Шеина. В 1812 г. по ней наступала на Москву огромная армия Наполеона, а затем ее остатки бесславно возвращались по разоренному тракту назад в сожженный Смоленск.

В пятидесяти километрах от Смоленска Старая Смоленская дорога пересекает Днепр, на правом берегу которого стоит деревня Соловьеве Здесь находится знаменитая Соловьева переправа, ставшая местом ожесточенных боев в 1812 г. и в 1941 г.

На Старой Смоленской дороге расположено несколько старинных русских городов, вблизи тракта находится много интересных памятников истории и архитектуры. Богат ими древний город  Вязьма, за которым Старая Смоленская дорога сливается с автомагистралью Москва-Минск.